結論

Rails アップグレードガイド - Railsガイド

• Ruby のバージョンを上げる方法は基本的に上記に書かれている通りで、
  以下の繰り返しをすることとなる：
  1. テストを書き、テストがパスすることを確認する。
  2. 現時点のバージョンのパッチバージョンを最新のパッチに移行する。
  3. テストを修正し、非推奨の機能を修正する。
  4. 次のマイナーバージョンの最新パッチに移行する。
• Rails は基本的に gem である。したがって、Gemfile に記載された、
  Rails のバージョン番号を書き換え bundle update すれば、
  Rails は最新バージョンになる。
• rails app:update を実行すれば「アップデートタスク」が走る。
  これは、新しいバージョンでのファイル作成や、既存ファイルの変更を、
  対話形式で行えるというもの。